¿Qué son los isómeros?
Conceptos básicos
En este artículo podrás entenderlo todo sobre los isómeros, sus tipos y su importancia. Después de leerlo, ¡conocerás las bases y perderás todo el miedo a la química orgánica!
Temas relacionados
- Isómeros constitucionales
- Compuestos orgánicos
- Isomería geométrica
- Cis y Trans
- Enantiómeros frente a diasterómeros
¿Qué es un isómero?
Los isómeros son moléculas similares con características estructurales diferentes. Aunque tienen el mismo número de átomos en cada elemento, los isómeros tienen disposiciones atómicas diferentes. Incluso con la misma fórmula molecular, las moléculas suelen tener características físicas diferentes, sobre todo si sus respectivos grupos funcionales son únicos.
Isómeros constitucionales
Los isómeros estructurales y constitucionales se refieren al mismo tipo de moléculas. Estas moléculas comparten la misma fórmula química, pero la disposición de los átomos es diferente.
Isómeros de posición
En los isómeros de posición, la cadena del esqueleto de carbono es la misma, pero los grupos funcionales de estos isómeros se encuentran en una posición diferente. Los regioisómeros son otro nombre para estas moléculas. Por ejemplo, 1-propanol y 2-propanol.
Isómeros de grupos funcionales
Los isómeros funcionales son moléculas con la misma fórmula química pero distintos grupos funcionales. El alqueno y el cicloalqueno son dos ejemplos. El isomerismo de grupos funcionales es el fenómeno en cuestión.
Isómeros de cadena
Los isómeros de cadena son moléculas con la misma fórmula química pero una cadena de carbono distinta en su estructura. Los isómeros esqueléticos son otro nombre para estas moléculas. Isomería de cadena o nuclear son otros nombres para este fenómeno.
Metámeros
En los metámeros, un átomo dentro de un grupo funcional sigue siendo el mismo, pero tiene diferentes grupos unidos a él para generar estas moléculas. Los éteres y las cetonas son dos ejemplos.
Tautómeros
Los tautómeros son moléculas que se interconvierten rápidamente entre sí. Los tautómeros no pueden existir por separado, sino en equilibrio dinámico. La tautomerización ceto-enol es un ejemplo muy común en química orgánica.
Estereoisómeros
La conexión de los átomos en los estereoisómeros es la misma, pero su disposición en el espacio tridimensional difiere. Podemos clasificar los estereoisómeros de muchas maneras, dependiendo de cómo varíen sus disposiciones entre sí. Ten en cuenta que las conexiones de los átomos varían algo entre las moléculas estructurales. Los átomos de la molécula de un estereoisómero están todos conectados de la misma manera. Los estereoisómeros se dividen en dos categorías: ópticos y geométricos. Distinguimos los estereoisómeros en función de la configuración relativa y la configuración absoluta.
Isómeros ópticos
En primer lugar, los isómeros ópticos son estereoisómeros que no son moléculas geométricas. La posición de los grupos sustituidos alrededor de uno o varios átomos de la molécula varía entre las moléculas ópticas. Debido a sus interacciones con la luz polarizada plana, recibieron su nombre. Nos referimos a los estereoisómeros ópticos como diastereómeros o enantiómeros.
Enantiómeros
Los enantiómeros son imágenes especulares que no pueden superponerse. Tus manos son una ilustración cotidiana de un par de enantiómeros. Aunque sus manos sean imágenes especulares una de otra, no pueden superponerse por mucho que las doble, las gire o las haga girar.
Diastereómeros
Los diastereómeros, que no producen imágenes especulares, son otra categoría de isómeros ópticos. Mientras que algunos de los átomos en los diastereómeros tienen la misma configuración, otros tienen una disposición distinta alrededor de uno o más de los átomos.
Isómeros geométricos
Los estereoisómeros geométricos son moléculas con el mismo orden de enlace de los átomos, pero con una disposición espacial distinta.
Cis y Trans
Mientras que el isómero trans tiene los dos átomos de flúor en lados diferentes de la molécula, el isómero cis tiene los dos átomos de hidrógeno en el mismo lado de la molécula. La disposición de los enlaces de los átomos es la misma en ambas moléculas. Para que se produzcan isómeros geométricos debe existir una estructura rígida en la molécula que prohíba la rotación libre alrededor de un enlace. Esto ocurre cuando hay un anillo o un doble enlace. Para que existan moléculas geométricas, necesitamos conectar dos grupos distintos a cada uno de los dos átomos de carbono.
¿Por qué son importantes los isómeros?
En la actualidad, la comprensión de la isomería ha contribuido a la introducción de sustitutos farmacológicos más seguros y eficaces, tanto para los medicamentos más nuevos como para los más antiguos. Muchos medicamentos disponibles actualmente han sufrido un cambio quiral, o un cambio de una mezcla racémica a uno de sus isómeros. El caso más conocido es el de la talidomida.
La talidomida se promocionó por primera vez como medicamento de venta libre para tratar las náuseas matutinas de las mujeres embarazadas en. En los años siguientes nacieron en todo el mundo 10,000 recién nacidos con focomelia o deformidad de las extremidades. Sólo la mitad de los recién nacidos llegaron a la edad adulta, y algunos de los que lo hicieron presentaban defectos adicionales.
La talidomida es una combinación racémica de los enantiómeros (R) y (S) y se presenta en dos formas especulares. El isómero (S) es nocivo para el tejido fetal, pero el enantiómero (R) tiene efectos sedantes. Separar estas moléculas antes de su uso es inútil, ya que se interconvierten en circunstancias biológicas.
La catástrofe de la talidomida dio lugar a normas más estrictas para la aprobación de medicamentos en numerosos países.
Lecturas complementarias
> Más información sobre la talidomida
> Para saber más sobre el isomerismo
> Reacción de Cannizzaro