Isomería geométrica
Conceptos básicos
En este tutorial aprenderás todo sobre el isomerismo geométrico. Empezaremos con una introducción al concepto de isomería, en la que definiremos y discutiremos los distintos tipos de isómeros. A continuación, exploraremos el isomerismo geométrico tanto en alquenos como en cicloalcanos. Además, aprenderás la diferencia entre la notación cis-trans y la notación E-Z para los isómeros geométricos.
Temas tratados en otros artículos
- Estereoisómeros y centros quirales
- Obstáculos Estéricos
- Grupos Funcionales en Química Orgánica
- Alquenos
- Conformaciones de silla
- Proyecciones de Newman
¿Qué son los isómeros?
Los isómeros son moléculas que comparten la misma fórmula química pero tienen una disposición diferente de los átomos. Existen dos tipos generales de isómeros: los isómeros constitucionales y los estereoisómeros. Los isómeros constitucionales (también conocidos como isómeros estructurales) difieren en la forma en que sus átomos están conectados o enlazados entre sí, mientras que los estereoisómeros difieren en la disposición espacial de los átomos.
Los estereoisómeros pueden dividirse a su vez en dos categorías: enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros (también denominados isómeros ópticos) son imágenes especulares no superponibles entre sí. Los diastereómeros, en cambio, son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. Además, mientras que los enantiómeros tienen propiedades químicas y físicas idénticas (excepto por sus rotaciones ópticas), los diastereómeros pueden tener propiedades químicas y físicas bastante diferentes (por ejemplo, punto de ebullición, solubilidad y reactividad). Los isómeros cis-trans y los isómeros conformacionales (es decir, conformes) son tipos específicos de diastereómeros.
Introducción al isomerismo geométrico
El isomerismo geométrico, también conocido como isomerismo cis-trans, es una forma de estereoisomerismo. Como todos los estereoisómeros, los isómeros geométricos son compuestos formados por los mismos átomos constituyentes y conectados en la misma secuencia, pero que difieren en la orientación de dichos átomos en el espacio.
Todos los isómeros geométricos requieren una rotación restringida dentro de la molécula que impide que los grupos funcionales puedan rotar libremente alrededor de un enlace químico. Esta rotación restringida suele estar causada por un doble enlace carbono-carbono o una estructura de anillo.
Isomería geométrica en alquenos
Existe un requisito importante para el isomerismo geométrico en los compuestos que contienen un doble enlace carbono-carbono. Cada átomo de carbono de doble enlace debe estar unido a dos átomos o grupos funcionales diferentes.
En los ejemplos que se muestran a continuación, el primer par de compuestos cumple este requisito, ya que cada átomo de carbono de doble enlace está unido a un grupo metilo y a un átomo de hidrógeno (es decir, a dos grupos diferentes). En cambio, el segundo par de compuestos no cumple el requisito porque uno de los átomos de carbono de doble enlace está unido a dos átomos de hidrógeno (es decir, dos grupos idénticos).
Notación Cis-Trans para isómeros geométricos
Los prefijos latinos cis y trans significan «en este lado de» y «en el otro lado de», respectivamente. En este sentido, tiene sentido que el isómero cis tenga grupos funcionales en el mismo lado del doble enlace, mientras que el isómero trans tenga grupos funcionales en lados opuestos del doble enlace.
Notación E-Z para isómeros geométricos
Los dobles enlaces carbono-carbono se suelen clasificar en función de su número de sustituyentes (átomos o grupos distintos al hidrógeno). A continuación se muestran ejemplos de patrones de sustitución de alquenos.
Aunque los términos cis y trans son útiles para identificar los isómeros geométricos de los alquenos disustituidos, no se aplican a los alquenos con tres o cuatro sustituyentes. En cambio, el sistema E/Z se aplica a los alquenos disustituidos, trisustituidos y tetrasustituidos.
Para utilizar el sistema de nomenclatura E/Z hay que seguir dos pasos fundamentales.
- Paso 1: Identifique el grupo de mayor prioridad a cada lado del doble enlace utilizando las reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Estas reglas se explican con más detalle aquí.
- Paso 2: Determine si los dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado o en lados opuestos del doble enlace carbono-carbono y asigne E o Z según corresponda.
El isómero con configuración Z (de la palabra alemana zusammen, que significa «juntos») tiene sustituyentes con mayor prioridad en el mismo lado del doble enlace, mientras que el isómero con configuración E (de la palabra alemana entgegen, que significa «opuestos») tiene sustituyentes con mayor prioridad en lados opuestos del doble enlace.
A continuación se muestran dos ejemplos de isomería geométrica utilizando el sistema de nomenclatura E/Z. Siguiendo los pasos descritos anteriormente, cada isómero recibe una designación E o Z.
Isomería geométrica en cicloalcanos
Cuando se trata de compuestos cíclicos, se utilizan cuñas y guiones para indicar la orientación relativa de los sustituyentes de un anillo. Una cuña representa un enlace químico por encima del plano del anillo (es decir, que viene hacia ti), mientras que una línea discontinua representa un enlace químico por debajo del plano del anillo (es decir, que se aleja de ti).
El isomerismo geométrico se observa con frecuencia en los cicloalcanos disustituidos. Los isómeros cis tienen dos sustituyentes con la misma orientación (indicada por dos cuñas o dos líneas discontinuas). Por su parte, los isómeros trans tienen dos sustituyentes con orientaciones opuestas (indicadas por una cuña y una línea discontinua).
Los cicloalcanos no utilizan la notación E-Z, que requiere la presencia de un doble enlace carbono-carbono.
También es importante señalar que el isomerismo geométrico no se aplica a los cicloalcanos disustituidos cuando ambos grupos funcionales están unidos al mismo carbono. Por ejemplo, el 1-fluoro-1-metilciclohexano (mostrado a continuación) no tiene un isómero geométrico y no se le daría una designación cis o trans.
Lecturas complementarias
- Estructuras de resonancia
- Estabilidad de carbocatión
- Reacciones Sn1 vs. Sn2
- Comprendiendo Reacciones E1 vs E2
En este tutorial, aprenderás sobre isómeros, isomería geométrica en alquenos y cicloalcanos, y notación cis-trans frente a E-Z.